Síntesis de 1,3 dicaproilglicerol mediante esterificación enzimática de ácido cáprico y glicerol en solvente orgánico

DANIEL ALBERTO SANCHEZ; GABRIELA MARTA TONETTO; MARIA LUJAN FERREIRA

La Plata

Congreso; V Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2012

Sociedad Argentina de Biocatálisis y Biotransformaciones (SAByB)

Se ha estudiado la síntesis de 1,3-dicaprilglicerol (1,3-dicaprina) por esterificación enzimática de ácido cáprico y glicerol. La lipasa Lipozyme RM IM (Novo Nordisk, A/S) proveniente de Rhizomucor miehei soportada sobre una resina macroporosa aniónica fue utilizada como catalizador en esta reacción. Los principales factores que influyeron en el grado de esterificación y rendimiento de 1,3 dicaprina fueron la cantidad de enzima, temperatura, y relación molar glicerol/ácido. El uso de combinaciones de solventes fue estudiado para mejorar la disponibilidad de glicerol en el medio de reacción, el efecto de este reactivo sobre la actividad de la enzima también fue analizado. Se evaluaron las condiciones que maximizan la obtención del diglicérido de interés minimizando los efectos de acilmigración con la consecuente generación de enantiómeros del diglicérido y tricaprina. Las óptimas condiciónes de reacción fueron: 250 mg de glicerol adsorbido sobre 500 mg de sílica gel, 110 mg de ácido cáprico, 20 mg de enzima (alimentada en 2 etapas, 10 mg al inicio de la reacción y los restantes a las 3 hs de reacción), 60 ºC y 3ml de n-heptano en un tiempo de reacción de 6 horas. En tales condiciones se logra, además, la máxima actividad enzimática (0.023 mmol ácido consumido por cada mg de enzima soportada). Para estas condiciones se obtuvo una conversión de 72.6 % del ácido, con una selectividad a dicaprina de 75.7 %, 9.6 % a monocaprina y 14.7% a tricaprina.