Síntesis de 1,3-dicaproil-2-palmitoilglicerol en dos etapas mediante reacciones enzimáticas

SANCHEZ D.; TONETTO G.; FERREIRA M.

Santa Fe

Simposio; 3º Simposio Argentino de Procesos Biotecnológicos SAProBio; 2014

El valor comercial de las grasas y los aceites deriva de sus propiedades físico-químicas y nutricionales, que, a su vez, dependen de los triglicéridos que los componen y la distribución de ácidos grasos en estos. Los materiales naturales no siempre son los más adecuados para la demanda nutricional que se requiere. Por lo tanto, la modificación en la composición de ácidos grasos es un área de investigación extensa [1]. Bajo este contexto, aparecen los triglicéridos estructurados (TE). Los TE son generalmente triglicéridos modificados o reestructurados producidos a partir de grasas naturales o de ácidos grasos, obteniendo así, funcionalidad o propiedades nutricionales especiales para la alimentación o propósitos farmacéuticos [2]. Triglicéridos estructurados del tipo MLM que contiene ácidos grasos de cadena media (M) en las posiciones sn-1,3 y un ácido graso de cadena larga (L) en la posición sn-2 son una eficaz fuente de energía para los pacientes con mala absorción, por ejemplo, la insuficiencia pancreática [3]. Una gama de métodos para la síntesis enzimática de estos compuestos han sido ya descriptos, estos incluyen acidólisis de un triglicérido [4] o interesterificación entre dos triglicéridos [5]. En este trabajo la síntesis de un triglicérido del tipo MLM, 1,3-dicaproil-2-palmitoilglicerol (CPC), fue realizada en dos etapas. En una primera etapa 1,3-dicaprina (CGC) fue sintetizada a partir de glicerol (GGG) y ácido cáprico (C), este diglicérido fue separado y purificado para luego llevar a cabo la esterificación de la posición sn-2 con ácido palmítico (P). Ambas reacciones se llevaron a cabo en solvente orgánico y catalizadas por lipasas.