Reducción de compuestos carbonílicos e iminas utilizando el sistema CuCl2.2H2O-Li-DTBB (cat.)

FRANCISCO ALONSO; CRISTIAN VITALE; YANINA MOGLIE; MIGUEL YUS; GABRIEL RADIVOY

Rosario

Simposio; XIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2003

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La reducción de compuestos carbonílicos e iminas a los alcoholes y aminas correspondientes, ha sido un tema de interés continuo en síntesis orgánica. Varios métodos pueden ser aplicados para realizar estas transformaciones de grupos funcionales, entre los cuales se puede destacar la utilización de (a) hidruros metálicos, (b) metales disueltos, (c) hidrogenación catalítica, y (d) transferencia catalítica de hidrógeno. Recientemente, hemos desarrollado un nuevo sistema reductor formado por cloruro de níquel (II) dihidratado y litio en presencia de una cantidad catalítica de un areno, el cual fue aplicado con éxito a la reducción de una gran variedad de grupos funcionales. En este trabajo queremos presentar la reducción de compuestos carbonílicos e iminas, bajo condiciones suaves de reacción, basada en la utilización de cobre activado, generado a partir de cloruro de cobre (II) dihidratado, litio, y una cantidad catalítica de DTBB (4,4´-di-tert-butilbifenilo). Una serie de aldehídos y cetonas, e iminas, fueron reducidos con buen rendimiento a los correspondientes alcoholes y aminas.