Aplicación del sistema FeCl2.4H2O-Li-DTBB (cat.) a la reducción de compuestos carbonílicos e iminas

YANINA MOGLIE; CRISTIAN VITALE; FRANCISCO ALONSO; MIGUEL YUS; GABRIEL RADIVOY

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica "Dr. Benjamín J. Frydman"; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La reducción de compuestos orgánicos insaturados promovida por metales (transferencia electrónica o de hidrógeno), es una transformación de gran importancia en síntesis orgánica, tanto desde el punto de vista metodológico como por su aplicación en síntesis a gran escala. Varios métodos pueden ser aplicados para realizar estas transformaciones, entre los cuales se puede destacar la utilización de (a) hidruros metálicos, (b) metales disueltos, (c) hidrogenación catalítica, y (d) transferencia catalítica de hidrógeno. Nuestro interés en encontrar nuevos sistemas de reducción, versátiles y eficientes, basados en metales de transición activados, nos ha llevado a extender nuestra metodología a otros metales de transición. En este trabajo queremos presentar los resultados obtenidos en la reducción de compuestos carbonílicos e iminas, bajo condiciones suaves de reacción,  basada en la utilización de hierro activado, generado a partir de cloruro de hierro (II) tetrahidratado, un exceso de litio en polvo, y una cantidad catalítica de DTBB como transportador de electrones. Trabajando con el sistema de reducción mencionado, bajo atmósfera inerte (N2), en THF como solvente, una serie de aldehídos y cetonas, e iminas, fueron reducidos con buen rendimiento a los correspondientes alcoholes y aminas.