Reducción de derivados halogenados promovida por hierro activado

YANINA MOGLIE; EVANGELINA MASCARÓ; CRISTIAN VITALE; FRANCISCO ALONSO; MIGUEL YUS; GABRIEL RADIVOY

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química "Dr. Ángel del Carmen Devia"; 2006

Asociación Química Argentina (AQA)

Los halogenuros orgánicos constituyen moléculas de gran importancia y versatilidad, con múltiples aplicaciones en química orgánica sintética y en procesos químicos industriales. Muchos derivados halogenados de origen sintético son clasificados como altamente contaminantes debido a su impacto adverso sobre el medio ambiente, con efectos tóxicos persistentes. Sin embargo, existen métodos y técnicas eficientes para transformarlos en compuestos químicos menos nocivos, a través de procesos tales como incineración, pirolisis, degradación química y biológica. En los últimos años hemos desarrollado una serie de estudios sobre nuevos sistemas de reducción basados en la utilización de metales activados. Estos sistemas consisten en una mezcla de cloruros hidratados de diferente metales de transición (NiCl2.2H2O, CuCl2.2H2O, FeCl2.4H2O), un exceso de litio y una cantidad catalítica de un areno. El sistema NiCl2.2H2O-Li-areno (cat.), mostró ser muy eficiente en la reducción de una gran variedad de grupos funcionales, entre ellos haluros alquílicos y arílicos (excepto fluoruros). El sistema CuCl2.2H2O-Li-areno (cat.) fue aplicado satisfactoriamente a la reducción de compuestos carbonílicos e iminas, sulfonatos y haluros alquílicos y arílicos (fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros). Por último, el sistema  FeCl2.4H2O-Li-areno (cat.) ha demostrado un comportamiento destacable en la reducción estereoselectiva de cetonas cíclicas. En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en el estudio de la deshalogenación de una gran variedad de derivados halogenados, incluyendo derivados polihalogenados aromáticos, bajo condiciones suaves de reacción, basado en la utilización de hierro activado, generado a partir de cloruro de hierro(II) tetrahidratado, comercialmente asequible, un exceso de litio y una cantidad catalítica de un areno (DTBB: 4,4´-di-tert-butilbifenilo) como agente de transferencia electrónica.