Homoacoplamiento de alquinos terminales promovido por nanopartículas de cobre

FABIANA NADOR; LEANDRO FORTUNATO; EVANGELINA MASCARÓ; YANINA MOGLIE; CRISTIAN VITALE; GABRIEL RADIVOY

Mendoza

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica (SAIQO)

Como parte de las investigaciones que venimos desarrollando en los últimos años, principalmente orientadas a la producción de metales de transición nanoparticulados y su aplicación en síntesis orgánica, hemos llevado a cabo un estudio sobre la preparación de nanopartículas de cobre (CuNPs) y su aplicación en el homoacoplamiento de alquinos terminales para la obtención de 1,3-butadiinos simétricos. Las CuNPs fueron generadas in situ bajo atmósfera inerte (N2) a través de la reducción de CuCl2 con un exceso de litio en polvo y una cantidad catalítica de 4,4´-di-tert-butilbifenilo (DTBB). Se observó que los arilacetilenos con sustituyentes electrodadores fueron más reactivos que aquellos portadores de sustituyente selectroatractores. Los alquilacetilenos resultaron mucho menos reactivos, necesitando tiempos de reacción más prolongados. La reactividad de estos sustratos pudo aumentarse notablemente mediante la adición de Na2CO3 como base.