Síntesis multicomponente de 1,2,3-triazoles catalizada por nanopartículas de cobre

YANINA MOGLIE; FRANCISCO ALONSO; GABRIEL RADIVOY; MIGUEL YUS

Alicante

Jornada; XV Jornadas de Investigación Departamental San Alberto Magno; 2011

Universidad de Alicante

Dada la importancia de las reacciones de cicloadición 1,3-dipolares en la síntesis de sistemas heterocíclicos, y continuando con nuestros estudios acerca de la generación de nanopartículas de cobre y su aplicación en síntesis orgánica, en este trabajo queremos presentar la síntesis multicomponente de 1,2,3-triazoles a través de la cicloadición 1,3-dipolar entre alquinos terminales y azidas orgánicas, catalizada por nanopartículas de cobre no soportadas (CuNPs) y soportadas sobre carbono activado (CuNPs/C). Las nanopartículas de cobre no soportadas fueron generadas rápidamente por la reducción de cloruro de cobre (II) anhidro con litio metálico en polvo y una cantidad catalítica de un areno, utilizado como transportador de electrones. La síntesis de diversos triazoles fue llevada a cabo con un 10% mol de CuNPs y Et3N (1.0 equiv.), en THF a 65 ºC. Los triazoles se obtuvieron con excelentes rendimientos, en tiempos de reacción muy cortos, y de manera regioespecífica, dando en todos los casos el regioisómero 1,4-disustituído. Así mismo, las nanopartículas de cobre soportadas sobre carbono activado fueron efectivas en la síntesis multicomponente en agua de diversos 1,2,3-triazoles derivados de diferentes precursores de azidas, tales como halogenuros orgánicos, sales de diazonio y anilinas. Análogamente a la versión anterior, el catalizador es de fácil preparación, muy versátil, con la ventaja de poder ser reutilizado y de ser superior a los catalizadores de cobre comerciales.