SÍNTESIS ONE-POT DE 1H-TETRAZOLES 5-SUSTITUIDOS PROMOVIDA POR NANOPARTÍCULAS METÁLICAS SOPORTADAS

BJERG, ESTEBAN; BUXADERAS, EDUARDO; MOGLIE, YANINA; RADIVOY, GABRIEL

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

Los tetrazoles son compuestos heterocíclicos nitrogenados de cinco miembrosconformados por cuatro átomos de nitrógeno y uno de carbono. Estos compuestos no existen enla naturaleza y son los heterociclos estables con el mayor número de átomos de nitrógeno. Losderivados de tetrazoles son ampliamente investigados por su potencial aplicabilidad en químicamedicinal.Uno de los métodos más simples para la síntesis de 1H-tetrazoles 5-sustituidos y susderivados consiste en la reacción de adición 1,3-dipolar, entre oximas (generadas in situ a partirde aldehídos) y azidas.En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en la optimización de lascondiciones de reacción para la síntesis one-pot de 1H-tetrazoles 5-sustituidos empleando comocatalizadores nanopartículas de cobre (CuNPs), hierro (FeNPs), y cobalto (CoNPs), soportadassobre diferentes materiales. Se empleó p-anisaldehído como sustrato modelo, clorhidrato dehidroxilamina (NH2OH HCl), azida de sodio (NaN3) y distintos nanocatalizadores metálicos (2mol%). Se estudió la reacción utilizando una gran variedad de solventes, temperaturas y métodosde calentamiento (calentamiento convencional o calentamiento por microondas).Las nanopartículas de cobre soportadas sobre carbón activado (CuNPs/C) fueron las máseficientes de todas, obteniendo el correspondiente producto de cicloadición (2) con un 78% deconversion.