Urea-dioles alifáticos: síntesis, caracterización y propiedades

P.C. CARACCIOLO; F.A. BUFFA; G.A. ABRAHAM

Mar del Plata

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica (XVI SINAQO); 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los compuestos alifáticos o aromáticos de cadena corta con grupos hidroxilo terminales resultan de alto interés para la síntesis de poliuretanos segmentados (SPU). Estos dioles, denominados extendedores de cadena en la síntesis de SPU, imparten propiedades específicas en el material y su incorporación en la cadena macromolecular conduce a la formación de microfases segregadas. La estructura y naturaleza química de los extendedores son de crucial importancia en el proceso de separación de fases. La incorporación de grupos urea favorece la formación de puentes de hidrógeno y determina la formación de dominios de alta temperatura de transición vítrea. En particular, nuestro interés principal se centra en la preparación de poli(éster uretano urea)s segmentados (SPUU), elastómeros empleados en diversas aplicaciones biomédicas temporarias, a partir de componentes que se degraden formando subproductos no tóxicos y biorreabsorbibles. En este trabajo se presentan dos nuevos extendedores de cadena alifáticos de tipo diol con grupos urea, sintetizados a partir de 2-aminoetanol (AE) y hexil-1,6-diisocianato (HDI) o 2,6-diisocianatohexanoato de metilo (LDI o metil éster diisocianato de L-lisina) en relación 2:1, AE-H-AE y AE-L-AE, respectivamente. La caracterización de los productos se realizó por espectroscopía RMN de 1H, 13C y correlación 1H-13C HSQC, FTIR y DSC.