Estudio del efecto del sustituyente arílico sobre la velocidad de biotransformación enantioselectiva de maleimidas

MAXIMILANO SORTINO; SUSANA A. ZACCHINO

Veracruz

Congreso; 9ª Reunión de la Academia Mexicana de Química Orgánica.; 2013

Las biotransformaciones son una herramienta importante para la producción de compuestos quirales y tienen una gran potencial para el desarrollo de tecnologías sustentable de productos químicos y drogas.drogas. Entre los sistemas a célula entera utilizados en reacciones de biotransformación, los hongos han demostrado ser sumamente útiles debido a su gran diversidad, rápido crecimiento, facilidad de manipulación y capacidad de catalizar distintos tipos de reacciones incluyendo la reducción asimétrica de dobles enlaces. Esta metodología, utilizando como biocatalizador a Aspergillus spp ha permitido reducir de forma enantioespecífica el doble enlace C-C de series de maleimidas pro-quirales: 2-metil- N-fenil y Nfenilalquilmaleimidas (cadena alquílica de 1 a 4 átomos de C) generando las respectivas (R)-2-metil- N-fenil y N-fenilalquilsuccinimidas (ee> 99%),4,5 sustratos utilizados como bloques de construcción para la síntesis de productos naturales activos como alcaloides pirrolizidíncicos e indolizidínicos.6,7Aspergillus spp ha permitido reducir de forma enantioespecífica el doble enlace C-C de series de maleimidas pro-quirales: 2-metil- N-fenil y N-fenilalquilmaleimidas (cadena alquílica de 1 a 4 átomos de C) generando las respectivas (R)-2- metil- N-fenil y N-fenilalquilsuccinimidas (ee> 99%),4,5 sustratos utilizados como bloques de construcción para la síntesis de productos naturales activos como alcaloides pirrolizidíncicos e indolizidínicos.En el presente estudio se estudió el efecto del tipo de sustituyente sobre el anillo bencénico sobre la velocidad de biotransformación y la enantioselectividad de la reacción.