Porophyllum obscurum (Spreng) DC. como fuente de moléculas antifúngicas fotosensibilizantes

POSTIGO, AGUSTINA; PACCIARONI, ADRIANA; PETENATTI, ELISA; ZACCHINO SUSANA; SORTINO, MAXIMILIANO

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Algunas plantas producen, como protección frente a patógenos y predadores, moléculas fotosensibilizantes (FS) que, al ser excitadas por luz de una determinada longitud de onda, ejercen efectos tóxicos sobre biomoléculas y células, destruyéndolas. La quimioterapia fotodinámica antimicrobiana (QTFA) es una opción terapéutica recientemente desarrollada que utiliza moléculas FS y luz de una determinada longitud de onda para inducir un daño oxidativo en patógenos microbianos. La QTFA con sustancias FS es un campo emergente de investigación que posee muchas ventajas frente a los tratamientos antifúngicos tradicionales, tales como amplio espectro de acción, baja probabilidad de generación de cepas fotorresistentes, mínimo daño a tejidos sanos del hospedero, compatibilidad con terapias antifúngicas convencionales, etc. El objetivo del presente trabajo fue detectar compuestos FS de Porophyllum obscurum (Spreng) DC. Porophyllum obscurum pertenece a la familia Asteraceae, es un sub-arbusto aromático nativo de América. En Argentina, habita centro y norte del país. Para este fin, las partes aéreas de P. obscurum se extrajeron por maceración con hexano, DCM, acetato de etilo y metanol. Estos extractos se evaluaron por el método de microdilución en caldo,iv con una modificación para detectar fotoactividad antifúngica. El ensayo se realiza por duplicado en dos microplacas, después de agregado del inóculo de Candida albicans ATTC 10231, una de las microplacas es irradiada con luz UV de 350 nm y, luego, ambas son incubadas 24 h en oscuridad a 28ºC. Resultaron ser FS los extractos PoHex y PoDCM, sus Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) fueron 3,91 y 7,81 μg/mL respectivamente luego de la irradiación mientras que fueron inactivos (CIM = 1000 μg/mL) en oscuridad. Se realizó el fraccionamiento bioguiado de PoDCM obteniéndose 17 fracciones. Mediante cromatografía en columna de Sephadex se obtuvieron de la fracción 1 el 2,2?:5?,2?-tertiofeno (1) y de la fracción 7 el 5-(4-hidroxi-1-butenil)-2,2?-bitiofeno. Estos compuestos son promisorios y resta hacer estudios antifúngicos más profundos y de mecanismo de acción.