Estudio de la actividad antifúngica de N-fenil y N-fenil-alquil maleimidas y de sus ácidos maleámicos.

MAXIMILIANO SORTINO; VALDIR CECHINEL FILHO; SUSANA ZACCHINO

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Asociación Química Argentina

Una serie de N-fenil y N-fenil-alquil maleimidas (1a-e) mostró una fuerte actividad antifúngica frente a un panel de hongos oportunistas patogénicos humanos. Sin embargo el anillo maleimida puede sufrir hidrólisis a sus ácidos maleámicos (2a-e) bajo ciertas condiciones, particularmente en medio fuertemente alcalino, por lo que es importante determinar si la actividad es debida a la presencia del anillo intacto o a los productos de hidrólisis. Se pudo concluir que las maleimidas son fungicidas y que su actividad antifúngica es el resultado de la acción de la molécula intacta y no de sus productos de hidrólisis, los ácidos maleámicos. Esto se pudo determinar a través de las siguientes evidencias La curva de letalidad (Determinación del Tiempo para matar) nos mostró que en 90 minutos los compuestos ya provocaron la muerte del hongo prueba, Candida albicans. A su vez, la determinación de la CIM de maleimidas sometidas a distintos tiempos de contacto con el medio de cultivo acuoso previo al ensayo antifúngico, demostró que recién después de los 4 días de pre-incubación la CIM comienza a aumentar (formación de ácidos maléamicos) demostrando que la hidrólisis comienza a un tiempo muy posterior de haberse producido la muerte del hongo, que evidentemente ha sido provocada por las maleimidas intactas.