Síntesis y evaluación de la actividad antimicótica de derivados halogenados de levoglucosenona

CRESPO GURIDI, C., ; PAVA GÓMEZ, B., ; MANGIONE, M., ; SORTINO, M.; SVETAZ, L., ; SAROTTI, A., ; SUÁREZ, A., ; SPANEVELLO, R.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Las candidiasis son las infecciones fúngicas más frecuentes en pacientes inmunocomprometidos y su tratamiento se dificulta debido al bajo número de antifúngicos disponibles y sus inconvenientes como toxicidad, generación de resistencia y alto costo. En los últimos años, el uso de productos naturales y sus derivados ha ganado considerable atención como posibles alternativas a los fungicidas tradicionales. En este trabajo se describe la síntesis a partir de levoglucosenona, obtenida por pirólisis de cáscara de soja, de tres derivados halogenados (iodo, bromo y cloro) en C-3 y la evaluación de la actividad antifúngica frente a hongos del género Candida y sobre sus factores de virulencia. Se determinó la actividad utilizando el método de microdilución recomendado por el CLSI (Instituto de Estándares Clínicos y de Laboratorio), midiendo la Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) frente a 12 cepas de Candida. Los tres compuestos exhibieron actividad fungicida y se observó una correlación entre la misma y el tamaño del halógeno: iodo (CIM=15,6-125 μg/mL), bromo (CIM=62,5-250 μg/mL) y cloro (CIM=125->250 μg/mL). El derivado iodado inhibió la formación del biofilm en más del 90% a 125 μg/mL, mientras que los otros compuestos lo hicieron a 250 μg/mL. Por otro lado, ninguno de los compuestos fue capaz de inhibir los biofilms ya formados.