Estudio Experimental y Teórico de la Hidratación de 2-(2'–Furil)-4,5-1H-dihidroimidazol en solventes polares

A. E. LEDESMA; J. ZINCZUK; J. J. LÓPEZ GONZÁLEZ; A. BEN ALTABEF; S. A. BRANDÁN

Tandil, Bs. As.

Congreso; XV CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA y Química Inorgánica; 2007

INTRODUCCIÓN: El estudio de los dihidroimidazoles es de gran importancia química, bioquímica y principalmente farmacológica debido a que algunos miembros presentan propiedades antihipertensiva, antiinflamatoria, hipoglucémica y actividad analgésica [1, 2]. Estos efectos biológicos fueron atribuídos a la activación de tres grupos de receptores del anillo de imidazolina [3]. PARTE EXPERIMENTAL   En este caso, se estudiaron en forma experimental y teórica la hidratación de 2-(2'-furil)-4,5-1H-dihidroimidazol en soluciones de agua, cloroformo y dimetilsulfóxido. Las geometrías optimizadas de los dos confórmeros del compuesto en los distintos solventes se obtuvieron usando el programa GAUSSIAN 03 [4] con el método B3LYP y los conjuntos bases 6-31G* y 6-311++G**. El efecto solvente fue estudiado usando la teoría del campo de reacción auto-consistente con los modelos de Onsager [5] y PCM [6]. Se presenta el análisis de los espectros de infrarrojo del compuesto en los diferentes solventes polares y una comparación con los correspondientes cálculos teóricos. Los resultados obtenidos muestran una buena concordancia entre las frecuencias vibracionales experimentales y teóricas. Los valores obtenidos de los momentos dipolares y las energías de solvatación con los dos métodos estudiados son diferentes para los distintos confórmeros. Sin embargo es notable la influencia del conjunto de bases sobre los valores de los momentos dipolares y las energías de solvatación mientras que los valores de los parámetros geométricos con los dos métodos estudiados prácticamente no cambian.