INFLUENCIA DE LAS INTERACCIONES INTRAMOLECULARES EN LA ESTABILIDAD CONFORMACIONAL EN EL AGENTE QUELANTE 1,3-TADAB

CÉSAR A. SPEDALETTI; ESTEBAN GABRIEL VEGA HISSI; ANDRADA MATIAS; ESTRADA MARIO R.; GARRO MARTINEZ, JUAN C.

Buenos Aires

Congreso; 30º Congreso Argentino de Química; 2014

Asociación química argentina

El compuesto 4-(2-tiazolilazo)-1,3-diaminobenceno, denominado 1,3-TADAB, es un conocido agente quelante. Este y otros azocompuestos orgánicos son usados en la determinación de metales de transición como Paladio, Platino, Cobalto y Rodio [1-5]. Estudios previos revelan que la configuración cis del enlace azo es imposible de encontrar por repulsión estérica entre los átomos y la única configuración posible para el grupo azo es la trans [2]. En este trabajo, se realizó un estudio in silico de la estructura electrónica molecular de trans 1,3-TADAB con el objetivo de contribuir al entendimiento del comportamiento químico-físico de este compuesto, particularmente en términos de su posible capacidad de quelación. La optimización geométrica de este azocompuesto se llevó a cabo usando los niveles de teoría B3LYP/6-311++G(d,p) y B3LYP/6-311++G(3df,2p)//B3LYP/6- 311++G(d,p). Al mismo nivel de cálculo se analizo la influencia de las interacciones NBO donor-aceptor (uniones hidrógeno intramoleculares, interacciones anoméricas y deslocalizaciones hiperconjugativas) sobre la estabilidad de los diferentes confórmeros del trans-1,3-TADAB. Todos los cálculos químico-computacionales se efectuaron utilizando el paquete de programas Gaussian 09 [6].