Isomerismo geométrico y protonación en enaminonas de cadena abierta seleccionadas por su posible actividad antiepiléptica

”, JUAN GARRO MARTÍNEZ,; MARIO ESTRADA,; GRACIELA ZAMARBIDE; EDUARDO CASTRO.

Río Hondo, Entre Rios, Argentina

Congreso; XIV Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2005

Introducción Las enaminonas son compuestos orgánicos caracterizados por un grupo amino ligado, a través de un enlace C=C, a un grupo carbonilo y combinan la núcleo afinidad de las enaminas con la electro afinidad de las enonas, Figura 1. Las enaminonas de cadena abierta han probado ser excelentes pro-drogas de aminas primarias fundamentalmente por su capacidad de transporte a través de las membranas biológicas [1], mientras que algunas enaminonas cíclicas resultan agentes antiepilépticos efectivos [2,3] ya que bloquean la conducción del canal de sodio en células nerviosas. Investigaciones recientes [4] han propuesto un mecanismo de bloqueo del canal de sodio, para anestésicos locales y anticonvulsivos, como el que se ilustra  en Figura 2. Este modelo es consistente con el modelo tradicional de Büchi para el ligamiento de anestésicos locales [5], y marca algunos requerimientos estructurales para las drogas, tal como la existencia de un grupo aromático, y un grupo carbonilo a una distancia apropiada el cual formaría un enlace hidrogeno.