Estudio del efecto solvente sobre la conformación activa de 6-hidroxitremetona

JUAN GARRO MARTINEZ,; A. RASCHI,; E. ROMANO,; A. BENAVENTE,; G. ZAMARBIDE,; M. ESTRADA

San Luis, Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Algunos de los derivados de los benzofuranos tienen actividad bacteriostática, antitumoral e insecticida y son generalmente empleados como marcadores taxonómicos en la familia Asteraceae. El compuesto 6-hidroxitremetona sólido cristalino, es un metabolito bioactivo aislado de Xenophyllum poposum. Moléculas similares como la hidroxitrementona presentan, en estudios realizados en ratas, actividad anti-inflamatoria; por lo que  podrían ser usados en el control de las reacciones inflamatorias durante infecciones bacterianas ó alérgicas [1] y [2].   La molécula de 6-hidroxitrementona presenta un grupo benzofurano con tres sustituyentes resultando el carbono (9) quiral. El grupo benzofurano es rígido  y los distintos  isómeros espaciales son consecuencia de los sustituyentes que posee la molécula (Figura 1 y 2). Los resultados obtenidos en estudios sobre las conformaciones en fase gaseosa de 6-hidroxitrementona que hemos realizado previamente, indican que el orden de estabilidad entre las distintas conformaciones podría ser: 4 > 1 > 2 > 3 y que  la conformación más favorable sería aquella en la que los ángulos diedros involucrados tienen los valores: O(16)-C(15)-C(5)-C(4) = 0º, H(14)-O(13)-C(4)-C(5) = 0º y C(12)-C(10)-C*(9)-O(1) = 130º.