Síntesis de surfactantes multiarmados y evaluación de su desempeño como antimicrobianos.

CRISTALDI MARIANO; VAILLARD VICTORIA; PORTO AYELEN; MURGUIA MARCELO; DI CONZA JOSÉ; GRAU RICARDO

Mar del Plata, Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

  En la bibliografía se ha comunicado la preparación de nuevas moléculas anfifílicas que poseen excelentes propiedades activas de superficie. A diferencia de los surfactantes convencionales, estas poseen dos o más grupos polares e hidrofó-bicos en la misma molécula y están siendo estudiados debido a sus potenciales aplicaciones en diversas ramas de la química, biotecnología, microbiología, etc.  El propósito de este trabajo ha sido desarrollar vías sintéticas convergentes para la obtención de nuevas familias de moléculas anfipáticas tanto multicatiónicas como no iónicas con potencial actividad antimicrobiana, que por su naturaleza química serían potenciales antimicrobianos que no involucrarían riesgo ambiental en su utilización.  La estrategia sintética muestra que a partir de compuestos polihidroxilados que reaccionan con (±)epiclorhidrina se obtienen “intermediarios llave” que son espaciadores flexibles reactivos que permiten conectar 2-3 bloques hidrofóbicos derivados de aminas grasas primarias y terciarias, las cuales determinan el carácter anfipático a los productos.  La evaluación de la actividad de los compuestos contra bacterias Gram (+), Gram (-), hongos unicelulares y filamentosos se realizó mediante ensayos estandarizados de difusión en discos. Los intermediarios se obtuvieron con excelente rendimiento (80-90%), para los surfactantes no iónicos se observaron rendimientos aceptables entre 30-60%, y para los catiónicos rendimientos entre 51-95%.  Los resultados de las evaluaciones microbiológicas indican que la mayoría de los surfactantes multicatiónicos presentan actividad antimicrobiana, mientras que en los derivados no iónicos la actividad es variable. Para la determinación cuantitativa de su desempeño como agentes antimicrobianos se están determinando los valores de la Concentración Inhibitoria Mínima para cada compuesto.  En conclusión, en este trabajo describimos la síntesis de novedosas moléculas de carácter anfipático mediante una metodología sencilla. Los rendimientos de la síntesis son buenos y varios de los productos obtenidos presentan actividad antimicrobiana al evaluarse ésta por un método de screening estandarizado.