SÍNTESIS DE ÁCIDOS FENILPROPENOICOS MEDIANTE UNA VARIANTE VERDE DE LA REACCIÓN DE CONDENSACION DE KNOEVENAGEL

ANTARES MARTINEZ; FLORENCIA CARMONA VIGLIANCO; MÓNICA M. FERRARI; ALEJANDRO A. ORDEN; MARCELA KURINA SANZ; MARTÍN PALAZZOLO

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica (XXII SINAQO); 2019

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica (SAIQO)

El concepto de biorefineríahace referencia al empleo de biomasa lignocelulósica en la generación deenergía, combustible y diversos compuestos químicos para sustituir el petróleopor una fuente renovable. La lignina, uno de sus componentes principales, seacumula en grandes cantidades como producto de la actividad agrícola mundial y dela industria papelera. La despolimerización oxidativa de la lignina permiteobtener derivados de benzaldehído, los cuales se utilizan para sintetizarácidos fenilpropenoicos, de gran interés en la preparación de fragancias,cosméticos, alimentos y drogas bioactivas. A través de la variante Verley-Doebnerde la reacción de Knoevenagel es posible obtener ácido cinámico porcondensación de ácido malónico y benzaldehído a >100 °C, empleando piridinacomo catalizador y solvente, y β-alanina como cocatalizador. Deforma alternativa, Zhu et al. handescripto la síntesis de derivados de ácido cinámico utilizando etanol comosolvente a 30 °C, constituyendo una estrategia de síntesis verde.En este trabajo se llevó acabo la síntesis de ácido cinámico mediante la reacción de Knoevenagelempleando las condiciones clásicas y las descritas por Zhu, obteniéndose rendimientossimilares (≃58%).Esta última se realizó en microescala para obtener satisfactoriamente 20derivados de ácido cinámico ?algunos no reportados (*)- a partir de benzaldehídosaccesibles por despolimerización oxidativa de lignina y por su sustitución. Losproductos fueron purificados de forma sencilla por recristalización,derivatizados a sus metilésteres y analizados mediante GC-MS.