Células y órganos vegetales en la reducción regioselectiva de dicetonas naturales

ORDEN A.A.; BISOGNO F.R; FERRARI M.M; KURINA SANZ M.

Sao Paulo Brasil

Workshop; III Workshop de Biocatálisis. II Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2006

Sociedad brasileña de Química

Los cultivos de células y órganos vegetales representan, conjuntamente con el uso de microorganismos, una alternativa para llevar a cabo reacciones con regiocontrol [1].Los cultivos celulares inmovilizados y raíces transformadas genéticamente (hairy roots) presentan ventajas frente al uso de suspensiones celulares, tales como la mayor reutilización y resistencia mecánica [2] y estabilidad génica respectivamente [3].Como parte de un estudio de biorreducciones de cetonas proquirales, se ensayó la bioconversión del producto natural 6-acetil-2,2-dimetil-2,3-dihidro-4H-cromen-4-ona (1), aislado a partir de Ophryosporus axilliflorus (Griseb.) Hieron (Asteraceae). Como agentes biocatalíticos se emplearon células inmovilizadas en perlas de alginato de las especies Daucus carota y Gardenia augusta y raíces transformadas de Brassica napus.  Al analizar los resultados de las biocatálisis realizadas con los tres agentes empleados, se observó preferencia hacia la reducción de la metilcetona rindiendo mayoritariamente el producto (2). Sin embargo, en las biotransformaciones con células inmovilizadas se detectaron cantidades significativas del producto 3 y muy bajas relaciones porcentuales del producto de reducción de ambas cetonas (4). En este sentido, en el caso de G. augusta se observaron dos picos correspondientes a la presencia de diastereómeros, lo que implica que al menos sobre un carbonilo la reducción no manifiesta estereocontrol.Por otra parte, la biotransformación con raíces transformadas de B. napus demostó alta regioselectividad ya que se detectó como único producto de reacción el metabolito 2 con un rendimiento del 78,09%.