INVESTIGADORES
ORDEN Alejandro Agustin
congresos y reuniones científicas
Título:
DETECCIÓN DE MICROORGANISMOS PARA LA PREPARACIÓN DE ALCOHOLES QUIRALES CON ELEVADA PUREZA ENANTIOMÉRICA
Autor/es:
A. ORDEN; M. DURAN; P. RODRÍGUEZ; D. GONZÁLEZ; M. KURINA-SANZ
Lugar:
M. Kurina-Sanz
Reunión:
Congreso; III Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2008
Resumen:
Con el objetivo de detectar nuevos biocatalizadores capaces de reducir cetonas proquirales, llevamos
a cabo un screening clásico usando hongos filamentosos y levaduras de
diferentes especies. Se ensayó la reducción de diferentes cetonas
aromáticas, incluyendo algunos compuestos heterocíclicos, cuyos
productos de reducción ópticamente activos son importantes sintones
tales como los piridilalcoholes.La capacidad reductora de Rhodotorula sp. UBA236 fue excelente en cuanto a enantioselectividad para la mayoría de los derivados con los que se obtuvieron ee superiores al 95% de los correspondientes S-alcoholes.
La tasa de conversión también resultó muy buena, excepto para aquellos
derivados cíclicos con nitógenos u oxígeno como heteroátomo y
acetofenonas con grupos donores de electrones en posición para, tales
como metoxilo y metilo. Estos resultados concuerdan con los informados
por Homann y col. con microorganismos [1] y Yadav y col. [2] con raíces
frescas de zanahoria. Se llevaron a cabo estudios de tolerancia al
sustrato observándose una relación biomasa/sustrato (p/p) de 80-100, lo que indica una amplia tolerancia si se compara con S. cerevisiae, cuya relación B/S óptima es de 300-360 [3]. Los estudios de escalado en un fermentador de 1 litro indicaron que el proceso de biorreducción no resultó afectado en enantioselectividad y tasa de conversión.Esto indica que esta especie de Rhodotorula es un biocatalizador apropiado para la reducción de muchas cetonas con elevado estereocontrol. Las
transformaciones biocatalíticas son consideradas en la actualidad
tecnologías económica y ecológicamente competitivas en el campo de la
síntesis orgánica. Como consecuencia, la cantidad de biocatalizadores
empleados ha aumentado rápidamente en las últimas décadas,
especialmente en la producción de compuestos orgánicos quirales, dada
su alta regio- y estereselectividad. Debido a que las reacciones
catalizadas por óxido-reductasas requieren de cofactores, las
metodologías que utilizan células enteras son beneficiosas porque
ofrecen una regeneración interna de los mismos con sólo añadir
cosustratos económicos como glucosa, o alcoholes o cetonas sencillas de
acuerdo al objetivo buscado. Sin
lugar a dudas, los microorganismos son una de las fuentes de enzimas
más apropiadas ya que, en la mayoría de los casos, son ubicuos, fáciles
de cultivar, económicamente accesibles y los procesos de escalado se
encuentran muy desarrollados.