Estudio comparativo en la biorreducción asimétrica de cetonas con cultivos celulares y tejidos diferenciados de plantas

ORDEN, A.A.; BISOGNO, F.B.; SCHLESINGER, M.; FERRARI, M.M.; GIORDANO, O.S.; KURINA SANZ, M.

Mar del Plata Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica. Primer Simposio Iberoamericano de Química Orgánica SIBEAQO I; 2007

SAIQO Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

En trabajos publicados en los últimos años, se ha informado la reducción asimétrica de cetonas proquirales con plantas de interés agronómico [1]. Siguiendo con nuestra línea de trabajo en reducción de cetonas proquirales mediante biocatálisis [2] se realizó un estudio comparativo de biorreducción asimétrica de las cetonas 1a y 2a con cultivos celulares indiferenciados frente a tejidos organizados de varias especies vegetales endémicas de América del Sur. Dicho estudio se correlacionó con especies estudiadas por otros autores, Daucus carota (zanahoria) y Gardenia augusta (jazmín del cabo), reconocidas por su alta enantioselectividad en la reducción [3].Se observó un comportamiento muy distinto en los ensayos realizados con plantas silvestres frente a los cultivos celulares indiferenciados, tanto en lo referente a los rendimientos como a la estereoselección de los procesos. Entre los resultados obtenidos es de destacar que las células indiferenciadas de la especie Tessaria absinthioides reducen con buen rendimiento y estereocontrol 1a (Conv. 96% y ee = 89) y 2a (Conv. 87% y ee 95%) al cabo de 6 días de incubación, siguiendo la regla de Prelog. Por su parte, en las hojas de dicha especie se observa una notable disminución en la tasa de conversión y/o pureza óptica. En contraste, los tejidos diferenciados de Buddleja cordobensis presentan ventajas sobre los cultivos indiferenciados. En estos últimos no se detectan productos de biorreducción, mientras que con las hojas de estas especies se alcanzan conversiones mayores del 95% y excelentes ee (98%) tanto para 1a como para 2a al cabo de 3 días de incubación.