Glicosidación Biocatalítica de 1-(5-acetil-2-hidroxifenil)-3-metilbutan-1-ona con Raíces Genéticamente Transformadas

ORDEN A.A.; FERRARI M.M; BISOGNO F.R; GIORDANO O.S; KURINA SANZ M.

Mar del Plata Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de química Orgánica; 2005

SAIQO Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La preparación de glicósidos por vía enzimática es un proceso en un solo paso que por su simplicidad y selectividad de posición presenta ventajas considerables frente a las glicosidaciones químicas (Shimoda, 2002). Los microorganismos poseen escasa capacidad para glicosidar sustratos xenobióticos pero las plantas pueden jugar un rol importante en este sentido. Los cultivos de células vegetales dediferenciadas han demostrado habilidad para glicosidar hidroxilos fenólicos con regioselección, alcoholes secundarios con estereoselección (Hamada, 2002) y formar glicopiranosil esteres sobre compuestos carbonílicos (Syahrani, 1999). Las dificultades de estos bioprocesos radican principalmente en las variaciones epigenéticas que conducen a la inestabilidad bioquímica. Este último punto justifica los intentos de utilizar tipos de cultivos que no presenten variaciones somaclonales y de fácil manejo operacional como son las raíces genéticamente transformadas (Giri, 2001). El compuesto 1-(5-acetil-2-hidroxifenil)-3-metilbutan-1-ona fue purificado a partir de Ophryosporus axilliflorus (Griseb) Hieron y  glicosidado xenobióticamente mediante el empleo de cultivos  de raíces genéticamente transformadas de Brassica napus obteniéndose 4-acetil-2-(3-metilbutanoil)fenil-O-b-D-glucopiranosido. El sistema en estudio resulta una buena alternativa para el empleo de las enzimas vegetales debido al fácil manejo de los cultivos, la estabilidad en la expresión génica y la simpleza de los procesos extractivos. La glicosidación biocatalítica de compuestos fenólicos constituye una interesante reacción aplicable tanto en al ámbito de la química fina como en procesos de fitorremediación donde la posibilidad de generar biomasa radicular en aguas contaminadas permitiría planificar experiencias de detoxificación.