Degradación del ácido 3-,-(dimetilalil)-p-cumárico por cultivos de raíces transformadas de nabo (Brassica napus)

SORROCHE F.; ORDEN A.A.; KURINA SANZ M.; MEDINA M.I.; AGOSTINI E.

Buenos Aires Argentina

Congreso; BAIRESBIOTEC 2005 Congreso Internacional Grupo Biotecnología. VI Simposio Nacionalde Biotecnología- REDBIO Argentina 2005. Encuentro Trinacional REDBIO Argentina–Chile-Uruguay; 2005

REDBIO Argentina Grupo Biotecnología

El ácido 3-g ,g-(dimetilalil)-p-cumárico, constituye un producto natural  de interés puesto que ha demostrado actividad inhibitoria del crecimiento de insectos (Carrizo et al.,1998). Puede ser aislado a partir de Baccharis grisebachii (Asteraceae), una especie, endémica de la región de Cuyo (Gianello and Giordano, 1987). La biotransformación de este compuesto resultaría una alternativa para la obtención de nuevos derivados con potencial bioactividad. Los objetivos del presente trabajo consistieron en: (a) Comprobar genéticamente la naturaleza transformante de los cultivos de raíces en cabellera de nabo (B. napus); (b) obtener el ácido 3-g ,g -(dimetilalil)-p-cumárico a partir de su fuente natural y (c) estudiar la bioconversión de éste compuesto mediante el uso de estos cultivos in vitro. El producto mayoritario aislado a partir de partes aéreas de Baccharis grisebachi Hieron, se identificó como un metabolito fenilpropanoide, cuya estructura fue ácido 3-(3-isopentenil-4-hidrofenil) propenoico y coincidió con lo descripto previamente (Gianello & Giordano, 1987). Al comparar los los ensayos de bioconversión con los controles, se evidenció la presencia de nuevos productos UV activos de mayor Rf que el sustrato. No se observaron diferencias significativas entre las muestras incubadas durante 4, 5 y 6 días. Resultados similares se obtuvieron cuando se compararon los perfiles obtenidos a partir de experimentos con diferente biomasa radicular (cultivos de 15 y 20 días).  Mediante el empleo de distintos procedimientos cromatográficos fue posible aislar el metabolito mayoritario de biotransformación, su análisis por RMN permitió identificarlo como 2-metoxibenzaldehído. El producto mayoritario aislado a partir de partes aéreas de Baccharis grisebachi Hieron, se identificó como un metabolito fenilpropanoide, cuya estructura fue ácido 3-(3-isopentenil-4-hidrofenil) propenoico y coincidió con lo descripto previamente (Gianello & Giordano, 1987). Al comparar los los ensayos de bioconversión con los controles, se evidenció la presencia de nuevos productos UV activos de mayor Rf que el sustrato. No se observaron diferencias significativas entre las muestras incubadas durante 4, 5 y 6 días. Resultados similares se obtuvieron cuando se compararon los perfiles obtenidos a partir de experimentos con diferente biomasa radicular (cultivos de 15 y 20 días).  Mediante el empleo de distintos procedimientos cromatográficos fue posible aislar el metabolito mayoritario de biotransformación, su análisis por RMN permitió identificarlo como 2-metoxibenzaldehído.