Reducción de cetonas proquirales con raíces transformadas de Brassica napus

ORDEN A.A.; BISOGNO F.R; CIFUENTE D.A.; GIORDANO O.S; KURINA SANZ M.

Montevideo Uruguay

Congreso; Primer encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones.; 2004

Centro Uruguayo de Biocatálisis Aplicada (CUBA)

Los cultivos de células y órganos vegetales representan, conjuntamente con el uso de microorganismos, una alternativa para llevar a cabo reacciones, que por vía sintética resultarían inasequibles o de un costo muy elevado, como aquellas que presentan regio y estereocontrol [1]. El empleo de raíces transformadas genéticamente mediante infección con Agrobacterium rhizogenes (hairy roots) presenta algunas ventajas sobre el uso de suspensiones celulares, tales como la estabilidad génica, alta tasa de crecimiento a partir de un inóculo pequeño, con una fase lag mínima y desarrollo en medios de cultivo carentes de fitorreguladores [2]. Como parte de un estudio de biorreducciones enantioselectivas de cetonas proquirales, se ensayó una bioconversión con raíces transformadas de Brassica napus del producto natural 1-(5-acetil-2-hidroxi-fenil)-3-metil-2-buten-1-ona (1), aislado a partir de Ophryosporus axilliflorus (Griseb.) Hieron (Asteraceae), que presenta actividad antiinflamatoria [3]. La biotransformación rindió el alcohol derivado (2) que presentó actividad óptica. Este resultado pone en evidencia la regio-selección y el estereo-control sobre el compuesto dicarbonílico en el proceso de biorreducción mediado por cultivos de raíces transformadas de B. napus.