Actividad epóxido-hidrolásica de Aspergillus niger frente a epóxidos de naturaleza esteroidal

BISOGNO F.R; ORDEN A.A.; CIFUENTE D.A.; GIORDANO O.S; KURINA SANZ M.

Montevideo Uruguay

Congreso; Primer encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones.; 2004

Centro Uruguayo de Biocatálisis Aplicada (CUBA)

La obtención de derivados de productos naturales de nuevos centros estereogénicos mediante biotransformaciones representa una alternativa a la síntesis química para la obtención de derivados. Recientemente han sido publicadas biohidrólisis de epóxidos sobre núcleos de bajo peso molecular como monoterpenos (Zhang et al. 1991) y óxidos de estireno (Pedragosa-Moreau et al. 1993). Este trabajo se fundamenta en la generación de dioles vecinales con estereoquímica definida, a partir de epóxidos de compuestos de mayor peso molecular. Los esteroides polihidroxilados son considerados importantes intermediarios para la síntesis de derivados con conocida actividad antiviral, citotóxica e inhibitoria de enzimas (Comin et al., 1999). En el presente trabajo se evaluó la capacidad de Aspergillus niger para realizar aperturas de anillos oxiranos en sustratos derivados del colesterol. Los sustratos fueron solubilizados en etanol absoluto. Las bioconversiones transcurrieron en medios de cultivo Czapeck y Iowa a 28°C  con agitación rotatoria (180 rpm) y fueron monitoreadas a los 7 días y 14 días con tasas de bioconversión del 60 y 95 por ciento respectivamente. Las estructuras de los sustratos y los productos de bioconversión fueron determinadas por técnicas espectroscópicas uni y bidimensionales de 1H RMN y 13C RMN.