BIOTRANSFORMACIONES APLICADAS A LA QUÍMICA DE SUSTRATOS PROQUIRALES: ENSAYOS PRELIMINARES DE REDUCCIÓN DE CETONAS PROQUIRALES UTILIZANDO DIVERSOS AGENTES BIÓTICOS

ORDEN A.A.; BISOGNO F.R; ROSSOMANDO P.C; GIORDANO O.S; KURINA SANZ, M

Rosario Santa Fe, Argentina

Simposio; XIV Simposio Nacional de Quimica Organica SINAQO; 2003

UNR

La investigación actual en este área se ha dirigido a la búsqueda de nuevos sistemas biológicos que permitan trabajar sobre un amplio número de sustratos con distinto tipo de funcionalización y que sean a la vez altamente  estereoselectivos. En el presente trabajo se informa un estudio preliminar basado en la búsqueda de agentes bióticos capaces de realizar  reducciones sobre sustratos proquirales. El objetivo final es analizar inducciones asimétricas en bioconversiones mediante el empleo de sustratos análogos con distintos entornos moleculares al centro proquiral. Se han  intentado  bioconversiones mediadas por distintas cepas de hongos filamentosos de los géneros Aspergillus, Alternaria, Fusarium y Penicillium, cultivos celulares indiferenciados de  las especies vegetales Tessaria absinthioides y Grindelia pulchella  y raíces genéticamente transformadas de Brassica napus. Como sustratos, en esta búsqueda preliminar, se emplearon acetofenona y  2-hidroxiacetofenona.  La  determinación de los rendimientos y el estéreo control  de las bioreacciones se realizan por espectroscopia de RMN, utilizando reactivos de desplazamiento paramagnético  como el par tris [3-heptafluoropropil-hidroximetilen)-(-)-canforato] de europio y tris [3-heptafluoropropil-hidroximetilen)-(+)-canforato] de europio.   . Con las siguientes  cepas de hongos Aspergillus niger, Alternaria alternata, Penicillium chrysogenum y Fusarium oxysporum se obtuvieron buenos rendimientos en   reducciones con alto  estereocontrol. En las condiciones ensayadas  de bioconversión con cultivos sumergidos de T. absinthioides y G. pulchella no se logró reducir los sustratos utilizados, mientras que  los experimentos realizados con raíces transformadas de  Brassica napus se logró reducir acetofenona aunque con bajos rendimientos.