Búsqueda de biocatalizadores vegetales para la hidrogenación estereoselectiva de alquenos

CYNTHIA MAGALLANES-NOGUERA; ALEJANDRO A. ORDEN; ELIZABETH AGOSTINI; MARCELA KURINA-SANZ

Córdoba

Simposio; XVIII SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2011

SAIQO

La reducción asimétrica biocatalítica de enlaces C=C activados por sustituyentes electroatractores es catalizada por enoato reductasas, [EC. 1.3.1.x] lo que conlleva a la posibilidad de generación de más de un centro quiral y por lo tanto es una de la estrategia utilizada para la producción de materiales enantioméricamente puros.1 Si bien las levaduras son los organismos más empleados para hidrogenar dobles enlaces por la alta expresión y actividad de sus enoato reductasas del tipo “Old Yellow enzyme”, hay escasa bibliografía que da cuenta de reacciones de este tipo catalizadas por cultivos celulares vegetales.2 En el presente trabajo se analizó la capacidad de cultivos in vitro de raíces genéticamente transformadas y células indiferenciadas de once especies vegetales de interés agronómico y endémicas de la región de Cuyo, para reducir el doble enlace de ciclohexen-2-ona como sustrato patrón. Se seleccionaron tres sistemas biocatalíticos a célula entera, y se optimizaron las condiciones de biorreacción para evaluar su estéreo y quimioselección frente a la cetona α,β-insaturada proquiral 3-metilciclopenten-2-ona. Las raíces transformadas de Capsicum annuum var. annuum hidrogenaron estereoselectivamente el enlace C=C obteniéndose como producto de biotransformación la cetona saturada con 98% de exceso enantiomérico del enantiomero R. Las suspensiones celulares de Tessaria absintioides y Medicago sativa presentaron la misma estereoselección con menores purezas ópticas. En conclusión, se logró obtener un novedoso sistema biocatalítico de raíces genéticamente transformadas de Capsicum annuum var. annuum, no informado hasta el momento, con potenciales usos en la hidrogenación asimétrica de dobles enlaces C=C y que pueden ser aplicables en la metodología sintética para la obtención de cetonas con estereoquímica definida en su carbono b.