DESARROLLO DE UNA ESTRATEGIA PARA LA SÍNTESIS SELECTIVA DE ÁCIDOS FENILPROPENOICOS

MARTINEZ A; KURINA SANZ M; PALAZZOLO M

Córdoba

Simposio; XXIII SINAQO; 2021

La despolimerización oxidativa de la lignina, componente de la biomasa lignocelulósica, permite acceder a estructuras orgánicas como benzaldehído y derivados a partir de las cuales es posible obtener ácidos fenilpropenoicos mediante síntesis química. Estos compuestos resultan de gran relevancia para las industrias química, farmacéutica y alimenticia.Empleando la reacción de Knoevenagel es posible condensar benzaldehído y ácido malónico para obtener ácido cinámico. Actualmente existe un gran interés por sustituir los solventes y catalizadores empleados por las variantes tradicionales de la reacción por alternativas de menor toxicidad y por disponer de condiciones de reacción más suavesa. En este trabajo, condiciones de reacción previasb fueron optimizadas para sintetizar ácido cinámico a partir de benzaldehído empleando DMSO como solvente, obteniéndose muy buenos resultados. Se evaluó el efecto de la temperatura de reacción, siendo 60°C la óptima. A menor temperatura se observó una menor velocidad de conversión, mientras que a mayor temperatura no hubo mejoras significativas. A 60°C se logró preparar una gran diversidad de ácidos fenilpropenoicos a partir de sus respectivos aldehídos (Figura, A). En particular, se observó que los compuestos sustituidos con ?OH en posición para se descarboxilaron hacia sus estirenosc en las mismas condiciones de reacción. Para lograr obtener estos ácidos, se realizó un control termodinámico de la reacción, observándose que sí es posible evitar su descarboxilación (Figura, B). Todas las reacciones se llevaron a cabo en microescala. Los ácidos obtenidos fueron derivatizados a sus metilésteres y analizados mediante GC-MS.La estrategia desarrollada permitió sintetizar una gran cantidad de ácidos fenilpropenoicos, incluidos aquellos hidroxilados en posición para, constituyendo una alternativa de síntesis eficiente y limpia para la producción selectiva y cuantitativa de estos compuestos.