Biotransformación del whitanolido Trechonolido A con cultivos de Aspergillus niger

BISOGNO FR; NICOTRA V; OBERTI JC; KURINA SANZ M

San Luis Argentina

Congreso; III EnReBB (Encuentro Regional de Biotrasformaciones y Biocatálisis); 2008

UNSL

En vista de la creciente demanda de estructuras novedosas con potencial bioactividad por parte de la industria farmacéutica y la importancia de generar alternativas sintéticas sustentables y teniendo en cuenta que nuestro grupo desarrolló una metodología biocatalítica de apertura de oxiranos en moléculas de gran complejidad y alto peso molecular, se abordó la biotransformación de un triterpeno de núcleo whitanólido que presenta en su estructura un alfa epóxido en posición 5-6.La biotransformación se llevó a cabo mediante un proceso en dos etapas, utilizando Aspergillus niger ATCC 11394. El microorganismo fue cultivado en medio líquido IOWA durante 48 hs a 28ºC a 180 rpm, luego el micelio se transfirió a erlenmeyers conteniendo medio de cultivo fresco a razón de 10 pellets/batch. A las 24 hs se adicionó el triterpeno disuelto en DMF y al cabo de 7 días, cuando el compuesto había sido completamente consumido (TLC), el caldo fue filtrado y el filtrado se extrajo con AcOEt (5 x 50 ml). Las capas orgánicas se secaron sobre NaSO4 anh. y se concentraron en evaporador rotatorio. De este extracto se aisló un metabolito de naturaleza triterpenica cuya entidad química se corresponde con el metabolito jaborotetrol. La estructura fue elucidada mediante técnicas espectroscópicas que estuvieron de acuerdo con las previamente reportadas para este compuesto. Cabe destacar que la apertura del epóxido transcurrió sin que la unión cetal presente en la molécula sufriera hidrólisis, situación que presenta una alternativa adecuada para transformaciones de compuestos que presentan funcionalizaciones sensibles al medio ácido, método por el cual tradicionalmente se obtienen dioles a partir de epóxidos.