SIMULACIÓN DEL ESPECTRO VIBRACIONAL DE LA INTERACION FOSFOLIPIDO- ACETOGENINA

DI TOTO BLESSING L.; DIAZ SONIA; BEN ALTABEF, AIDA.; NESKE, ADRIANA; BARDÓN ALICIA; SUVIRE FERNANDO D.; ENRIZ RICARDO D.

Salta, R. Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

AAIFQ, Universidad Nacional de Salta

Annonacin (1) y cis-annonacin-10-one (2) son acetogeninas annonáceas (ACG) constituyentes de las semillas del fruto de Annona cherimolia, planta de la familia Annonaceae. Los efectos más importantes de estos productos se han descripto sobre líneas celulares de cáncer, particularmente aquellas resistentes a quimioterapia. Su citotoxicidad se debe a que inhiben la síntesis de ATP a nivel del complejo I mitocondrial1,2. Recientemente se ha demostrado que la penetración de las ACG en las membranas, unida a la difusión en las mismas, determina la conformación que adoptará la larga cadena hidrocarbonada de las ACG a medida que se aproxima al sitio activo. La conformación que adoptan las ACG en  membranas  artificiales (que mimetizan las naturales) tiene relación con su actividad citotóxica. Se sabe que los patrones de hidratación de las membranas celulares se modifican por agentes externos, alterando la funcionalidad de la misma3,4. Resultados previos han indicado que se pueden identificar por FTIR, los principales sitios de hidratación en las membranas lipídicas teniendo en cuenta los grupos carbonilo de éster y fosfato. Como objetivo del trabajo se propone la simulación de las interacciones que presentan los principales grupos funcionales de ACG y fosfolípidos y la variación que sufren las frecuencias de IR en la competencia de las moléculas de agua de la interfase, mediante modelos reducidos. Submodelo En Vacío Con Solvente explícito 2021.09 1937.41 1994.18 1955.85 1180.46 1396.28 1188.87 1314.74 2010.08 1958.67 La metodología empleada consistió en la optimización de los modelos y posterior análisis de las frecuencias a un nivel de teoría RHF/6-31G* considerados tanto en el vacío como con la presencia de moléculas de agua orientada en los pares de electrones aislados. Los resultados obtenidos presentan las mismas tendencias que las observadas experimentalmente, permitiendo concluir que la principal interacción entre acetogeninas y fosfolípidos sería por la competencia de las moléculas de agua en la interfase de la membrana, observándose según presenta la tabla como varían las frecuencias características de los modos normales de vibración ante la presencia de moléculas hidratantes.