Agar de Polysiphonia nigrescens

E. ELIA, MATULEWICZ, M. C. Y CIANCIA, M.

Rosario, Santa Fé

Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica realizado por la Sociedad Argentina de investigación en Química Orgánica; 2003

El alga roja Polysiphonia nigrescens se recolectó en la región de Mar del Plata (Cabo Corrientes) y se extrajo exhaustivamente con agua a temperatura ambiente (S1, S2 y S3) y a 70°C (T1). Los productos aislados están constituidos por d- y l-galactosa, como monosacárido mayoritario; además presenta cantidades significativas de 3,6-anhidro-l-galactosa y porcentajes menores de 3- y 6-O-metilgalactosa, d-xilosa y glucosa, así como un contenido de sulfato del orden de 10 %. El análisis del espectro de RMN de 13C de S1 indicó que se trataba de un agarano áltamente sustituido en C-6 de las unidades de b-d-galactosa, principalmente con sulfato y, en menor medida, con unidades b-d-xilopiranosa. Se detectaron, además, importantes señales correspondientes a estructuras precursoras [®3)-d-Galp-b-(1®4)-l-Galp-a-(1®], que presentan tambien un importante grado de sustitución en C-6 de ambas unidades de este disacárido repetitivo, principalmente con sulfato. El espectro de T1 es similar al de S1, pero en este caso la sustitución es total, dentro de los límites de detección del método empleado; por otra parte, la proporción de unidades precursoras es menor, lo que es consistente con el grado de avance de la extracción. Se han publicado hasta el momento datos sobre las estructuras de los agaranos de cuatro especies Polysiphonia [1-3] que indican una importante similitud estructural con los de P. nigrescens, mientras que difieren notablemente de los agaranos de otros géneros de la familia Rhodomelaceae. Esto constituye un ejemplo que ilustra la determinación estructural como criterio de clasificación taxonómica. Se ha informado que las agarosas sustituidos con grupos sulfato en C-6 de las unidades de b-d-galactosa forman geles firmes [2]; por otra parte, las unidades de a-l-galactosa 6-sulfato pueden convertirse en 3,6-anhidro-l-galactosa por tratamiento con NaOH acuoso. Teniendo en cuenta estos antecedentes, P. nigrescens podría constituir una fuente de hidrocoloides de alta calidad.