COMPORTAMIENTO FOTOFÍSICO DE NILE RED E HIDROXI-NILE RED EN MICELAS ACUOSAS DE LÍQUIDOS IÓNICOS

STEGMAYER MARIA ANGELES; MANCINI PEDRO; FORTUNATO GRACIELA

Villa Carlos Paz, Cordoba

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

El estudio de las propiedades fotofísicas y fotoquímicas de moléculas incorporadas asistemas organizados es de relevancia para la caracterización de dichos sistemas. El NileRed (NR, 9-(dietilamino)-5H-benzo[]-fenoxazin-5-ona) y su 2-hidroxi-derivado (HONR) sonsondas solvatocrómicas, hidrofóbicas y altamente fluorescentes. Uno de los aspectos másinteresantes de estas moléculas radica en su estructura. Muchas moléculas orgánicas conenlaces flexibles en su estructura y con sustituyentes donores y aceptores de electronesconjugados a través de un sistema aromático, pueden experimentar, al ser fotoexcitadas,relajaciones espontáneas con separación intramolecular de la carga acompañada de larotación del enlace entre ambos grupos. Se origina así un nuevo estado de mínima energíadenominado TICT (Twisted Intramolecular Charge Transfer). Pueden existir entonces dosestados excitados singletes: uno, con geometría coplanar relativamente no polar y un estadoTICT con una conformación ?twist?. Si ambos estados son emisivos, se observafluorescencia dual. Con el incremento de la polaridad del medio se favorece la estabilizacióndel estado TICT manifestando un corrimiento al rojo de la banda de emisión, acompañadode una disminución simultánea de la intensidad de fluorescencia. Esto último es debido aque los procesos no radiantes se ven favorecidos por la cercanía del estado TICT al estadotriplete y al estado S0 TICT. Moléculas que manifiestan este proceso son, por ejemplo, 4-(N,Ndimetilamino) derivados de benzonitrilos, benzoatos y estirilbenzotiazoles.