Reducción de compuestos carbonílicos e iminas utilizando el sistema CuCl2.2H2O-Li-DTBB (cat.)

F. ALONSO; C. VITALE; Y. MOGLIE; M. YUS; G. RADIVOY

Rosario - Argentina

Congreso; XIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2003

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La reducción de compuestos carbonílicos e iminas a los alcoholes y aminas correspondientes, ha sido un tema de interés continuo en síntesis orgánica. Varios métodos pueden ser aplicados para realizar estas transformaciones de grupos funcionales, entre los cuales se puede destacar la utilización de (a) hidruros metálicos, (b) metales disueltos, (c) hidrogenación catalítica, y (d) transferencia catalítica de hidrógeno. Recientemente, hemos desarrollado un nuevo sistema reductor formado por cloruro de niquel (II) dihidratado y litio en presencia de una cantidad catalítica de un areno, el cual fue aplicado con éxito a la reducción de una gran variedad de grupos funcionales. Nuestro interés en encontrar nuevos sistemas de reducción, versátiles y eficientes, basados en metales activados, nos ha llevado a extender la metodología mencionada a otros metales de transición. En este trabajo se presenta la reducción de compuestos carbonílicos e iminas, bajo condiciones suaves de reacción, basada en la utilización de cobre activado, generado a paritr de cloruro de cobre (II) dihidratado, litio, y una cantidad catalítica de DTBB (4,4´-diterbutilbifenilo). Una serie de aldehídos y cetonas, e iminas, fueron reducidos con buen rendimiento a los correspondientes alcoholes y aminas.