Síntesis one-pot de 1H-tetrazoles 5-sustituidos promovida por nanopartículas metálicas soportadas

E. BJERG; E. BUXADERAS; Y. MOGLIE; G. RADIVOY

Rosario

Congreso; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los tetrazoles son compuestos heterocíclicos nitrogenados de cinco miembrosconformados por cuatro átomos de nitrógeno y uno de carbono. Estos compuestos no existen en la naturaleza y son los heterociclos estables con el mayor número de átomos de nitrógeno. Los derivados de tetrazoles son ampliamente investigados por su potencial aplicabilidad en química medicinal.Uno de los métodos más simples para la síntesis de 1H-tetrazoles 5-sustituidos y sus derivados consiste en la reacción de adición 1,3-dipolar, entre oximas (generadas in situ a partir de aldehídos) y azidas. En este trabajo se presentan los resultados obtenidos en la optimización de las condiciones de reacción para la síntesis one-pot de 1H-tetrazoles 5-sustituidos empleando como catalizadores nanopartículas de cobre (CuNPs), hierro (FeNPs), y cobalto (CoNPs), soportadassobre diferentes materiales. Se empleó p-anisaldehído como sustrato modelo, clorhidrato de hidroxilamina (NH2OH۰HCl), azida de sodio (NaN3) y distintos nanocatalizadores metálicos (2 mol%). Se estudió la reacción utilizando una gran variedad de solventes, temperaturas y métodos de calentamiento (calentamiento convencional o calentamiento por microondas).Las nanopartículas de cobre soportadas sobre carbón activado (CuNPs/C) fueron las más eficientes de todas, obteniendo el correspondiente producto de cicloadición (2) con un 78% de conversión.