Síntesis de nanocatalizadores metálicos y su aplicación en la hidroaminación de alquinos terminales

J. MANCEBO ARACIL; B. ALONSO; G. RADIVOY

Córdoba

Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica - XXIII SINAQO; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La síntesis de nanopartículas (NPs) de metales de transición se ha convertido en unaherramienta eficiente para la preparación de nuevos catalizadores que permiten llevar a caboun gran número de reacciones orgánicas con buenos resultados gracias a su gran áreasuperficial y elevada reactividad. Dentro de los diferentes procedimientos para sintetizarlas, lareducción de sales de metales de transición por metales alcalinos activados permite laobtención de NPs con tamaños homogéneos, alta reactividad y de una manera simple yeconómica. En nuestro grupo de trabajo se ha utilizado esta metodología con éxito, empleando litio como metal alcalino y 4,4´-di-ter-butilbifenilo (DTBB) como transportador deelectrones.Como aplicación de estos catalizadores se evaluó la reacción hidroaminación (HA) entreaminas y alquinos terminales. La reacción de hidroaminación es la vía más económica parasintetizar aminas sustituidas, y también un excelente método para sintetizar iminas a partir dealquinos. Estos compuestos nitrogenados son de gran interés tanto desde el punto de vistasintético como por sus diferentes usos química medicinal e industrial. Esta reacción puede sercatalizada por una amplia gama de metales, sin embargo los catalizadores más versátiles parala hidroaminación intermolecular se basan en metales de transición tardíos, generalmente degran coste. En este trabajo se presenta la síntesis de nanocatalizadores de metales detransición, de bajo coste y reutilizables, y su aplicación en la reacción de hidroaminación dealquinos terminales. Es posible así, obtener una amplia variedad de iminas, aislables, en unproceso regioselectivo con rendimientos de moderados a cuantitativos, que también puedenser fácilmente reducibles a aminas en un paso más de reacción usando NaBH 3CN.