Reducción de hidrocarburos aromáticos policíclicos promovida por nanopartículas de cobalto

F. NADOR; Y. MOGLIE; C. VITALE; G. RADIVOY

Mendoza, Argentina

Simposio; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2009

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs) representan una clase de compuestos orgánicos que contienen dos o más anillos aromáticos condensados en su estructura. Los PAHs pueden hallarse en el aire, en la tierra y en el agua, procedentes de fuentes naturales ó antropogénicas. La existencia, distribución y efectos potencialmente tóxicos de los PAHs en la salud humana, han promovido la búsqueda de distintos medios para su remediación. La hidrogenación catalizada por metales de transición es uno de los métodos más utilizados para transformar a los PAHs en compuestos menos nocivos, sin embargo presenta como desventaja la utilización de catalizadores costosos, el manejo de hidrógeno gaseoso y el empleo de temperaturas y presiones elevadas. Por otra parte, entre los métodos más difundidos para la reducción parcial de hidrocarburos aromáticos se puede mencionar a la reducción de Birch. En este trabajo presentamos una ruta alternativa para la hidrogenación de hidrocarburos aromáticos y heteroaromáticos condensados, bajo condiciones suaves de reacción, empleando nanopartículas de Co (CoNPs) generadas in situ por reducción de CoCl2.6H2O con un exceso de litio, actuando los mismos sustratos aromáticos como transportadores de electrones. Los PAHs bicíclicos dieron los productos monoaromáticos correspondientes con excelentes rendimientos, mientras que los PAHs tricíclicos y tetracíclicos resultaron ser menos reactivos. La existencia, distribución y efectos potencialmente tóxicos de los PAHs en la salud humana, han promovido la búsqueda de distintos medios para su remediación. La hidrogenación catalizada por metales de transición es uno de los métodos más utilizados para transformar a los PAHs en compuestos menos nocivos, sin embargo presenta como desventaja la utilización de catalizadores costosos, el manejo de hidrógeno gaseoso y el empleo de temperaturas y presiones elevadas. Por otra parte, entre los métodos más difundidos para la reducción parcial de hidrocarburos aromáticos se puede mencionar a la reducción de Birch. En este trabajo presentamos una ruta alternativa para la hidrogenación de hidrocarburos aromáticos y heteroaromáticos condensados, bajo condiciones suaves de reacción, empleando nanopartículas de Co (CoNPs) generadas in situ por reducción de CoCl2.6H2O con un exceso de litio, actuando los mismos sustratos aromáticos como transportadores de electrones. Los PAHs bicíclicos dieron los productos monoaromáticos correspondientes con excelentes rendimientos, mientras que los PAHs tricíclicos y tetracíclicos resultaron ser menos reactivos.