Síntesis de diennilestannanos. Estudio teórico y experimental

DORN, V. B.; LOCKHART, M. T.; CHOPA, ALICIA; PIERINI, ADRIANA B.

Mar del Plata, Argentina

Congreso; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los dienilestannanos conjugados son moléculas de gran interés en síntesis orgánica. Por su reactividad y estructura, este tipo de compuestos resultan de gran aplicación tanto en reacciones de cicloadición como de acoplamiento cruzado. En base a nuestros resultados previos, se decidió avanzar con el estudio de la reactividad de vinilDEP (DEP: (EtO)2(O)PO-) frente a Me3SnNa en NH3 (líq.), con el objeto de establecer el menor grado de conjugación necesaria para que la reacción proceda bajo las condiciones de trabajo utilizadas. En un trabajo presentado en el XV SINAQO se informaron los resultados experimentales obtenidos por reacción de una serie de ciclohexadienilfosfatos frente a Me3SnNa en NH3 (líq.) bajo fotoestimulación. Los rendimientos de los productos de sustitución fueron de regulares a buenos. La reacción procedería a través de un mecanismo SRN1; siendo éste el primer ejemplo de este tipo de reacciones en sustratos que no poseen un anillo aromático unido al doble enlace vinílico