Reactividad de clorovinildietilfosfatos frente a aniones de estaño en NH3 (líq.)

DORN, V. B.; LOCKHART, M. T.; BADAJOZ, MERCEDES; CHOPA, ALICIA

Mar del Plata-Argentina

Congreso; XV Simposio Nacional de Quimica Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los sistemas vinílicos biestannilados son empleados como intermediarios sintéticos en química farmacéutica para la obtención de radiofármacos; también en reacciones de acoplamiento cruzado dando lugar a sustratos poliarílicos, de gran aplicación por su uso como cristales líquidos. Recientemente demostramos que la reacción fotoestimulada de vinilfosfatos con aniones triorganoestánnicos, en NH3 líq., da el producto de sustitución  con muy buenos rendimientos a través de un mecanismo de Sustitución Nucleofílica Vinílica Radicalaria. Además, en nuestro grupo de investigación, se llevó a cabo la síntesis de compuestos aromáticos biestannilados a partir de diversos clorofenildietilfosfatos bajo las mismas condiciones de reacción. En función de estos resultados, decidimos llevar a cabo un estudio sistemático de la reactividad de distintos clorovinildietilfosfatos frente a trimetilestañuro de sodio en NH3 líq. como solvente.