NOVEDOSA SINTESIS DE 3-ARILFTALIDAS A TRAVES DE UNA REACCION DEL TIPO TISHCHENKO-CANNIZZARO

DARÍO C. GERBINO; HANS G. SCHMALZ

Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Las ftalidas (isobenzofuranonas) son lactonas cíclicas de cinco miembros presentes en plantas con interesantes propiedades biológicas.1 Este tipo de estructuras constituyen importantes bloques de construcción en el diseño de fármacos candidatos tales como el agente antiartrítico talniflumato y el fármaco inmunosupresor micofenolato de mofetilo. En particular, las 3-arilftalidas son útiles intermediarios para la síntesis de productos naturales bioactivos.2 En base a resultados previos informados por nuestro grupo de investigación y a los escasos antecedentes sobre metodologías simples y eficientes para acceder a 3-arilftalidas (II), nosotros decidimos explorar una novedosa y fácil estrategia sintética de estos esqueletos orgánicos a partir de ortoformilbenzofenonas (I) vía una reacción del tipo Tishchenko-Cannizzaro. Para optimizar las condiciones de reacción se utilizó como sistema modelo el 2-benzoilbenzaldehído (I,R1=R2=H), obtenido a partir de la N-benzoilhidrazona del salicilaldehído y subsecuente tratamiento con Pb(OAc)4.