Síntesis de Análogos de Aza-Reveratrol con Actividad Antiacetilcolinesterasa

BRUNELLA BISCUSSI; CINTIA A. MENÉNDEZ; GUSTAVO A. APPIGNANESI; DARÍO C. GERBINO; A. PAULA MURRAY

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Universidad Nacional del Sur

Actualmente, el principal tratamiento para la Enfermedad de Alzheimer (EA) sebasa en el uso de inhibidores de colinesterasas para el mejoramiento sintomático de la enfermedad. En el intento de mejorar el perfil biológico del estilbeno natural resveratrol,se ha observado que análogos de este compuesto han mostrado un buen perfil de actividad como agentes multifuncionales para la terapia de la EA. Teniendo en cuenta estos antecedentes y la experiencia previa del grupo,1 se trabajó sobre la hipótesis de incorporar una cadena hidrocarbonada unida a una amina terciaria, a una estructura que se sabe presenta una importante actividad biológica, con el objetivo de obtener agentes multifuncionales de potencial aplicación en la EA.2 En este trabajo se llevó a cabo la síntesis asistida por microondas (CEM Discover) de p-(􀁚-aminoalquil)-benzaldehídos partiendo de p-hidroxibenzaldehído y dihalogenuros de alquilo de 3 a 6 metilenos, seguido de la adición de la correspondiente amina secundaria. Los tiempos de reacciónfueron de 5 a 40 minutos con rendimientos buenos y muy buenos (40-90%).Posteriormente, se obtuvieron los distintos derivados aza-estilbeno por una reacción de condensación con anilina.