Nitración e Hidroxilación de Nitrobenceno por Peroxinitrito

LUCIANO CARLOS; FERNANDO S. GARCÍA EINSCHLAG*

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica; 2009

Introducción: Estudios previos han mostrado que la degradación de nitrobenceno con el Reactivo Fenton genera mayoritariamente productos hidroxilados y en menores cantidades dinitro-derivados. Debido a que generalmente las especies dinitroderivadas son más tóxicas que el nitrobenceno, el conocimiento de las vías que generan estas especies resulta de gran importancia en la aplicación de los procesos Fenton. El mecanismo de formación de estas especies dinitro-derivadas no ha sido claramente dilucidado. Debido a que se ha observado la formación de NO2 – como producto en estos sistemas es razonable suponer la formación de peroxinitro (HOONO) por la combinación de NO2 - con el H2O2 del medio. El HOONO es un agente nitrante y podría participar en la formación de nitrobenceno en las condiciones habitualmente utilizadas en los procesos Fenton. Objetivos: Analizar la formación de especies hidroxiladas y dinitradas a partir de la mezcla de soluciones de nitrobenceno con HNO2 y H2O2. Resultados: Se observó que en presencia de ácido peroxinitroso el nitrobenceno se degrada obteniéndose como productos, 2-nitrofenol, 3-nitrofenol, 4-nitrofenol y 1,3- dinitrobeceno. El análisis del rendimiento de 1,3-dinitrobenceno mostró una fuerte dependencia con las concentraciones iniciales de los reactivos. Por otra parte, se realizaron ensayos en presencia de 2-propanol como scavenger de los radicales HO• con el objetivo de esclarecer el mecanismo de formación de 1,3-dinitrobeceno. Estos ensayos mostraron que la presencia de altas concentraciones de scavenger inhibe las vías nitración. Conclusiones: Los resultados obtenidos indican que la formación de dinitro-derivados en los procesos Fenton podría estar mediada por la producción insitu de peroxinitrtito. Referencias * Carlos, L., Fabbri, D., Capparelli, A. L., Prevot, A. B., Pramauro, E., García Einschlag, F. Chemosphere 72, 952-958, 2008. * Davide Vione *, Valter Maurino, Claudio Minero, Mirco Lucchiari, Ezio Pelizzetti. Chemosphere 56, 1049-1059, 2004.