"Variaciones Estructurales de Nuevos Fosfonatos con Actividad Biológica"

OLGA PIERONI, ANDRÉS CIOLINO, BRUNO VUANO

Santa Fe (Argentina)

Jornada; Cuartas Jornadas Argentinas de Química Fina; 1998

La introducción de carbonos secundarios y terciarios en estructuras de compuestos con escasa actividad biológica, suele ser responsable de un incremento de la misma. El débil poder ovicida del éster trimetílico (Rivero y otros, 1996) del ácido “fosfonotraumático” (1) puede ser comparado con el de los ésteres isopropílico (2) y terbutílico (3). Estos pueden obtenerse por transesterificación de (1), pero aún en diferentes condiciones de reacción, esta alternativa conduce siempre a mezclas de difícil separación y caracterización. Ello indujo a ajustar un método de preparación, basado en la alcohólisis del producto resultante de la adición de pentacloruro de fósforo al doble enlace terminal del ácido 10-undecenoico. Además de lograr la obtención inequívoca de los triésteres en una sola etapa, con rendimientos cercanos al 50 %, se aprovechó un compuesto de partida económico y accesible, y una cualidad de sus productos: su solubilidad en solventes orgánicos adecuada para los ensayos posteriores. La literatura no describe la síntesis de análogos fosfónicos del ácido traumático, por lo que se constituyen en originales y consecuentemente, de acuerdo a los resultados de las pruebas biológicas, en potenciales biocidas. La mencionada actividad es evaluada en el Laboratorio de Invertebrados, de la Universidad Nacional del Sur, sobre Cydia pomonella y Tribolium castaneum.