Hidrogenación parcial de 3-hexino para obtener (Z)-3-hexeno utilizando el complejo [RhCl(NH2(CH2)12CH3)3] como catalizador

DOMINGO LIPRANDI; EDGARDO CAGNOLA; JOSÉ PAREDES; MÓNICA E. QUIROGA; J.M. BADANO; CECILIA R. LEDERHOS

SANTA FE

Congreso; XXIII Congreso Iberoamericano de Catálisis; 2012

FISOCAT y SACat

La hidrogenación selectiva de alquinos ha encontrado importantes aplicaciones en la elaboración de productos tales como aditivos alimenticios, al igual que productos farmacéuticos, agroquímicos y petroquímicos [1]. En el caso de alquinos no terminales es de fundamental importancia evitar la sobrehidrogenación, de modo de obtener la mayor conversión y selectividad al (Z)-alqueno [2], normalmente el producto de interés. Se presenta aquí la hidrogenación de un alquino no-terminal, 3-hexino, catalizada por el complejo de Rh(I), [RhCl(NH2(CH2)12CH3)3], tanto en fase homogénea como heterogénea y efectuada a dos temperaturas distintas; a los fines de referencia la reacción se efectuó además en presencia del catalizador de Lindlar, en igualdad de condiciones. El complejo indicado posee un metal central d8 y por tanto su geometría es cuadrado plana, con un ligando dador de densidad electrónica como la tridecilamina, NH2(CH2)12CH3)3 (abreviado TDA), lo cual favorece la interacción con la molécula de dihidrógeno y su disociación. Se ha verificado la posibilidad de semihidrogenar un alquino terminal, utilizando el complejo [RhCl(NH2(CH2)12CH3)3] tanto en condición homogénea como heterogénea soportado sobre -Al2O3, obteniendo especialmente en el segundo caso elevados valores de conversión y selectividad hacia el isomero (Z)-3-hexeno Dicha conducta superó al catalizador de Lindlar, producto comercial ampliamente utilizado en estos casos y que por tal motivo fue adoptado como referencia.