USO DE LA REACCIÓN MULTICOMPONENTE DE UGI EN LA SÍNTESIS DE LIGANDOS DERIVADOS DE BASES DE TRÖGER PARA LA OBTENCIÓN DE COMPLEJOS LUMINISCENTES DE LANTÁNIDOS

LEANDRO TRUPP; M. VARDÉ; A. ALVARADO; ANDREA BRUTTOMESSO; B. C. BARJA

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica, Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica; 2015

Los lantánidos siempre han jugado un papel prominente en las tecnologías de conversión de luz, centrándose muchas de las actuales investigaciones en la obtención de nuevos ligandos. Por su parte, la reacción multicomponente (RMC) de Ugi es una vía sintética muy efectiva en la construcción de bibliotecas de compuestos. En particular, permite introducir simultáneamente diversos grupos coordinantes y/o cromóforos sobre una estructura base, de modo de sintetizar ligandos que puedan formar complejos luminiscentes con diferentes lantánidos. Un núcleo de partida atractivo es la base de Tröger, que adopta una forma de ?V? en el espacio y así permite ubicar con proximidad grupos funcionales lejanos en la conectividad.1,2En la aplicación de esta metodología, se eligió emplear la base de Tröger como amina, y se la obtuvo a partir de una nitroanilina sencilla en dos pasos de reacción. En tanto, para el componente coordinante se seleccionaron diferentes derivados del ácido benzoico. Para ello, se sintetizaron cuatro compuestos, con distinto número y posición de grupos N,N-di(2-etoxi-2-oxoetil)amino (en posiciones 3-; 4-; 3,4-; ó 3,5-) en cuatro o cinco pasos. El isonitrilo se utilizó para agregar un nuevo grupo coordinante (2-etoxi-2-oxoetil) o bien un cromóforo (2?naftilo, sintetizado a partir de naftilamina). Como cuarto componente se utilizó formaldehido. Finalmente el producto de la RMC de Ugi se hidrolizó para liberar los carboxilatos coordinantes. Todos los compuestos obtenidos se caracterizaron por espectroscopía de resonancia magnética nuclear 1D y 2D. En particular, el compuesto con la función coordinante en la posición 4- y con el isonitrilo derivado de la glicina (R1) resultó capaz de formar complejos con Tb3+ y Eu3+, presentando una mayor eficacia en la sensibilización de la luminiscencia del primero.