PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS Y FOTODINÁMICAS DE UNA FTALOCIANINA TRICATIÓNICA PARA LA INACTIVACIÓN FOTODINÁMICA DE MICROORGANISMOS

BAIGORRIA ESTEFANÍA; DI PALMA ALBANA; NATALIA GSPONER; MILANESIO M. ELISA; DURANTINI EDGARDO N.

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Universidad Nacional del Sur

La frecuente utilización de antibióticos frente a infecciones microbianas ha generado el advenimiento de la resistencia a múltiples medicamentos en los microbios. La inactivación fotodinámica (PDI) ha sido propuesta como una terapia alternativa para la erradicación de microorganismos1. Diferentes estudios han mostrado que derivados anfifílicos de ftalocianinas presentan potencial utilización como agentes fototerapéuticos2. Las ftalocianinas presentan un coeficiente de extinción molar elevado en la región de la ventana fototerapéutica (650-800 nm) y son compuestos generadores de oxígeno molecular singlete, O2(1Δg). Estas características son adecuadas para la aplicación de estos compuestos en PDI ya que puede producir una mejor incorporación y acumulación en los compartimentos subcelulares, lo cual es un prerrequisito para un tratamiento fotodinámico efectivo2.En este trabajo se sintetizó una ftalocianina tricatiónica NZnPc3+a partir de la reacción de expansión del anillo de la cloro [2,9,16(17)-trinitrosubftalocianinato] boro(III) y 2,3-naftalendicarbonitrilo en presencia de 1,8-diazobiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en N,N-dimetilformamida (DMF). Posteriormente se realizó la reducción de los grupos nitro con sulfuro de sodio en DMF y la metilación con un exceso de ioduro de metilo para obtener NZnPc3+. El espectro UV-visible muestra una banda de absorción Q intensa a 671 nm, mientras que el espectro de emisión de fluorescencia, presenta una banda a 677 nm con un rendimiento cuántico de ΦF=0,14 en DMF. Además, NZnPc3+ genera O2(1Δg) con un rendimiento cuántico de ΦΔ=0,48. Por otro lado, estudios de fotooxidación de L-triptófano sensibilizada NZnPc3+ mostraron la intervención de un mecanismo de acción fotodinámico tipo II. Se investigó además, la PDI mediada por NZnPc3+ en Candida albicans, Staphilococcus aureus y Escherichia coli. . Las suspensiones celulares se incubaron con diferentes concentraciones de NZnPc3+ (1-5 M). Esta ftalocianina se une rápidamente a las células microbianas, localizándose principalmente en la envoltura celular. Después de 5 min de irradiación se observó una disminución en la viabilidad celular >99,999% en todos los casos utilizando 5 M. Los resultados indican que NZnPc3+ presenta propiedades espectroscópicas y fotodinámicas apropiadas para la aplicación en la PDI. Estudios in vitro mostraron que NZnPc3+ es un agente efectivo para la fotoinactivación de microorganismos.Referencias:1-Durantini E. N., Curr. Bioact. Compd., 2006, 2, 127-142.2-Di Palma M. A., Alvarez, M. G., Durantini E. N., Photochem. Photobiol., 2015, 91, 1203-1209.