Estudio espectrofotométrico y mecanístico de pares iónicos de alcaloides con verde de bromocresol

TORRICO, SILVANA N. ; OJEDA, GONZALO A.; TORRES, ANA MARÍA; LOBAYAN, ROSANA M. ; SZAJNMAN, SERGIO H.; VALLEJOS, MARGARITA M.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Los alcaloides son compuestos nitrogenados básicos presentes en plantas como metabolitos secundarios. El verde de bromocresol (BCG) se utiliza en espectrofotometría para cuantificar alcaloides en muestras vegetales, siendo un método económico y versátil. En este estudio, se realizó un análisis espectrofotométrico para comprender la interacción entre BCG y alcaloides de diferentes familias químicas: sulfato de estricnina, nicotina, sulfato de atropina (ATR) y clorhidrato de pilocarpina. Las curvas de calibrado proporcionaron parámetros analíticos y se evaluó la relación equimolar por el método de Job. Además, se empleó teoría del funcional de la densidad (DFT), para analizar la interacción intermolecular en el sistema BCG en su forma monoaniónica (BCG-) y atropina protonada (ATR+), un modelo de par iónico, de acuerdo con el pH de trabajo. Se calcularon los espectros UV-visible (método tiempo-dependiente (TD)-DFT). Los resultados sugieren la importancia de considerar las particularidades químicas de los alcaloides para una correcta aplicación de esta metodología analítica. Los cálculos indicaron que el par iónico BCG--ATR+ involucra la formación de un enlace de hidrógeno fuerte entre el grupo sulfonato de BCG- y el grupo NH+ de la ATR+. El análisis basado en la teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM) brindó una mayor explicación sobre la interacción de los iones, siendo una herramienta valiosa para comprender la naturaleza del par iónico.