“Reducción Regioselectiva de cetonas a,b-insaturadas por transferencia de hidrógeno en fase gas”

ARIEL ACOSTA; VERÓNICA K. DÍEZ; JUANA I. DI COSIMO

Esperanza, Santa Fe, Argentina

Congreso; VII Encuentro de Jóvenes Investigadores de la U.N.L; 2003

En los procesos de  reducción de compuestos multifuncionales que contienen carbonilos, son de especial interés aquellos en los que se logra la reducción regioselectiva del carbonilo preservando los otros grupos funcionales de la molécula. Estos pueden llevarse a cabo con hidrógeno gaseoso y un catalizador metálico o mediante un catalizador ácido-básico y un reactivo donante de hidrógeno sin intervención de H2. Este último caso corresponde a las reducciones por transferencia de hidrógeno, conocidas como reacciones Meerwein-Pondorf-Verley (M-P-V) de aldehídos o cetonas, de gran aplicación en química fina para la reducción de compuestos carbonílicos a,b-insaturados a los correspondientes alcoholes insaturados, de alto valor en perfumería. En este trabajo se estudia la reducción en fase gas de una cetona a,b-insaturada, el óxido de mesitilo (MO), a su alcohol insaturado (UOL,  4-metil, 3-penten-2-ol) por la reacción de M-P-V en presencia de catalizadores ácido-base y empleando 2-propanol (IPA) como reactivo donante de hidrógeno. El objetivo del trabajo es investigar el efecto de las distintas variables (tiempo de contacto, sitio catalítico, propiedades ácido-base del catalizador, atmósfera de reacción,  etc.) sobre la actividad y selectividad de la reacción.