Nanoimanes encapsulados en sílica unidos covalentemente a aminoporfirina.

A. C. SCANONE; E. N. DURANTINI

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2015

SINAQO

NANOIMANES ENCAPSULADOS EN SÍLICA UNIDOS COVALENTEMENTE A AMINOPORFIRINAAna C. Scanone, y Edgardo N. DurantiniDepartamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas Físico-Químicas y Naturales, Universidad Nacional de Río Cuarto, Río Cuarto, Agencia Postal Nro. 3, X5804BYA, Argentina. E-mail: edurantini@exa.unrc.edu.ar.Nanoimán, Porfirina, Fotosensibilizador.Las porfirinas anfifílicas han sido propuestas como agentes fototerapéuticos en la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos.1 Por otro lado, las nanopartículas magnéticas (MNP) con un núcleo de Fe3O4 presentan propiedades interesantes para la distribución de drogas y agentes de diagnóstico en sitios de acción específicos mediante la aplicación de un campo magnético externo.2En este trabajo se sintetizó 5-(perfluorofenil)-10,15,20-[4-(3-N,N-dimetilamino propoxi)fenil)]porfirina (PDAP). El espectro de absorción de PDAP se caracteriza por una banda Soret intensa (420 nm) y cuatro bandas Q entre (515-650 nm). Además, emite fluorescencia a 652 y 714 nm. Esta porfirina fotosensibiliza oxígeno molecular singlete con un rendimiento cuántico de 0,4.Por otro lado, se prepararon MNP de Fe3O4 por coprecipitación de FeCl2 y FeCl3. Una muestra de MNP se trató con metasilicato de sodio para obtener MNPSi, con un recubrimiento de sílice. Las MNPSi se hicieron reaccionar con 3-aminopropiltrietoxisilano para formar MNPSiNH2 sustituida por grupos amino. La unión covalente de PDAP a la MNPSiNH2 se realizó mediante la reacción de sustitución nucleofílica aromática por calentamiento en N,N-dimetilformamida (DMF). Este procedimiento permite obtener MNP esféricas con un tamaño de 15-25 nm. Estudios espectroscópicos del conjugado MNPSi-PDAP muestran las bandas características de la porfirina unida.Los grupos amino en la periferia de las MNPSi-PDAP pueden adquirir cargas positivas a pH fisiológico aumentando la unión a los microrganismos. Además, la inmovilización del fotosensibilizador en la MNP ofrece la posibilidad de recuperación y reutilización del mismo sin contaminar el medio ambiente. Referencias:1-Durantini E. N. Curr. Bioact. Compd. 2006, 2, 127-142.2-McCarthy J. R., Kelly K. A., Sun E. Y., Weissleder R. Nanomedicine 2007, 2, 153?167.