Estudio de una familia de hidrazonas con interés terapéutico por variación de sustituyentes

VERÓNICA FERRARESI-CUROTTO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; OSCAR E. PIRO; REINALDO PIS-DIEZ; ANA C. GONZÁLEZ-BARÓ

Rosario

Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2013

La isoniazida, hidrazida del ácido nicotínico, es un conocido agente antituberculoso. Desafortunadamente, las formulaciones actuales pueden causar daño hepático irreversible y presentan problemas de resistencia por parte de los microorganismos. El desarrollo de nuevos fármacos ha demostrado que la condensación de la hidrazida con ciertos hidroxialdehídos conduce a la formación de hidrazonas que, en ciertos casos, presentan aún mayor actividad que la propia hidrazida y menor toxicidad por bloqueo del grupo NH2. Entre los hidroxialdehídos, el vanillín (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ha sido utilizado para cuantificar isoniazida en sangre. Su isómero, o-HVa (2-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) también conduce a la formación de una hidrazona estable con actividad terapéutica conservada. En la búsqueda de nuevos derivados con potencial actividad y con el propósito de utilizarlos posteriormente como ligandos bioactivos en la obtención de compuestos de coordinación, se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de las hidrazonas formadas por un derivado de isoniazida (4-metoxibenzohidrazida, MeBH) con cuatro hidroxialdehídos aromáticos.